Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия» Уфа 2011




НазваниеУчебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия» Уфа 2011
страница1/10
Дата конвертации03.03.2013
Размер1.51 Mb.
ТипУчебно-методический комплекс
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   10


Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Уфимский государственный нефтяной технический университет»

Кафедра «Прикладная химия и физика»


УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС

ПО ДИСЦИПЛИНЕ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Уфа 2011

В учебно-методическом комплексе рассматриваются основные моменты дисциплины «Органическая химия»: лекции, методические указания к практическим и лабораторным занятиям, задания для самостоятельной работы студентов, приведен перечень вопросов для подготовки к экзамену, перечень учебной и учебно-методической литературы.

Учебно-методический комплекс предназначен для подготовки инженеров и бакалавров направления «Строительство».

Составители: Мазитова А.К., проф., док. хим. наук

Буйлова Е.А., доц., канд. хим. наук

Галиева Д.Р., доц., канд. хим. наук

Аминова Г.К., доц, док. техн. наук


Рецензент: Шаймарданов Н.М., доц., канд. техн. наук

© Уфимский государственный нефтяной технический университет, 2011

Предисловие

Химия как одна из фундаментальных естественных наук имеет общенаучное и прикладное значение. Задача курса – показать будущему инженеру исключительно сложное переплетение химической промышленности со строительными и другими отраслями народного хозяйства.

В результате изучения дисциплины студент должен усвоить основы современной органической науки и на их основе понять специальные вопросы химии, отражающие их будущую специализацию.

Целью дисциплины является ориентирование студентов в строении и свойствах органических соединений, которые широко применяются в строительной технологии в качестве поверхностно-активных добавок, пластификаторов и в полимерных строительных материалах.

Учебно-методический включает основное содержание лекционного материала, вопросы и проблемы, которые рассматриваются на практических и лабораторных занятиях, а также задания и вопросы для самостоятельной работы студентов.

Учебно-методический комплекс окажется полезным и интересным студентам, изучающим дисциплину «Органическая химия», а также студентам, интересующимся химией, магистрам, которые обучаются по направлению «Строительство».

СОДЕРЖАНИЕ

Содержание дисциплины «Органическая химия»………………………….5

Краткий курс лекций………………………………………………………..7

Раздел I Основы строения и реакционная способность органических соединений…………………………………………………………………………...7

    1. Теория строения органических соединений…………………………….7

    2. Классификация органических соединений……………………………...8

    3. Изомерия органических соединений…………………………………...10

    4. Строения атома углерода. Типы гибридизаций………………...……..12

    5. Классификация органических реакций………………………………...15

Раздел II Насыщенные, ненасыщенные и ароматические УВ……………15

2.1 Алканы (предельные УВ).………………………………..……………..15

2.2 Циклоалканы…………………………………………………………….18

2.3 Алкены (непредельные УВ, олефины)…….…………………………...19

2.4 Алкины (непредельные УВ)……………………………………………22

2.5 Алкадиены……………………………………………………………….24

2.6 Арены (ароматические УВ)……………………………………………..26

Раздел III Производные УВ…………………………………………………30

3.1 Кислородсодержащие производные УВ……………………………….30

3.1.1 Спирты………………………………………………………………….30

3.1.2 Альдегиды (оксосоединения)…………………………………………37

3.1.3 Кабоновые кислоты……………………………………………………40

3.1.4 Сложные эфиры. Жиры……………………………………………….43

3.2 Галогенпроизводные УВ………………………………………………..46

3.3 Азотсодержащие производные УВ…………………………………….48

3.3.1 Амины. Анилин……………………………………………………….48

3.3.2 Аминокислоты…………………………………………………………50

Методические указания к выполнению практических занятий………….52

Практическое занятие № 1. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Классы органических соединений……………………………52

Практическое занятие 2. Определение химической формулы вещества..53

Практическое занятие № 3. Важнейшие классы органических соединений. Генетическая связь между классами органических соединений………………..59

Методические указания к выполнению лабораторных работ…………….62

Лабораторная работа № 1. Качественный элементный анализ органических соединений…………………………………………………………62

Лабораторная работа № 2. Предельные УВ (алканы). Непредельные УВ ряда этилена (алкены)…………………………………………………………….65

Лабораторная работа № 3. Кислородсодержащие производные УВ: спирты, карбонильные соединения, карбоновые кислоты………………………70

Лабораторная работа № 4. Высокомолекулярные соединения…………78

Методические указания для самостоятельной работы студентов………..83

Задания в тестовой форме…………………………………………………..83

Перечень контрольных вопросов………………………………………….106

Список рекомендованной литературы…………………………………...107

СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Структура и содержание дисциплины «Органическая химия» включает аудиторные и самостоятельные занятия студентов, таблица № 1, 2.
Таблица 1 – Структура дисциплины «Органическая химия»

Вид учебной работы

Всего

часов

Семестры

5

Аудиторные занятия

Лекции

12

12

Практические занятия (ПЗ)

6

6

Лабораторные работы (ЛР)

10

10

Всего

28

28

Самостоятельная работа студентов (СРС)

Выполнение домашнего задания (ДЗ): расчетно-графической работы, рефератов и т.п.

8

8

Изучение учебного материала, вынесенного на самостоятельную проработку

14

14

Подготовка к лабораторным занятиям

10

10

Подготовка к практическим и семинарским занятиям

6

6

Другие виды СРС

6

6

Всего

44

44

Промежуточная аттестация

Экзамен (зачет)

экзамен

экзамен



Таблица 2 – Содержание дисциплины «Органическая химия»

Номер раздела

Название раздела

Семестр

Трудоемкость в часах

Л

ПЗ

ЛР

КП

(КР)

СРС

Всего

1

Раздел I

Основы строения и реакционная способность органических соединений

5

2

2

2

-

9

15

1.1

Тема 1

Теория строения. Классификация, номенклатура и изомерия органических соединений.

5

2

2

2

-

-

-

1.2

Тема 2

Классификация реакций органических соединений.

5

-

-

-

-

-


2

Раздел II

Насыщенные, ненасыщенные и ароматические углеводороды

5

4

2

2

-

12

20

2.1

Тема 1

Насыщенные углеводороды

5

2

2

2

-

-

-

2.2

Тема 2

Ненасыщенные углеводороды

5

2

-

-

-

2.3

Тема 3

Ароматические углеводороды

5

-

-

-

-

3

Раздел III

Производные углеводородов

5

4

2

4

-

14

26


3.1

Тема1

Спирты и фенолы

5







2

-

-

-

3.2

Тема 2

Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны

5

-

-

-

3.3

Тема 3

Карбоновые кислоты и сложные эфиры

5

2

2

-

-

-

3.4

Тема 4

Алифатические и ароматические амины

5

-

-

-

-

3.5

Тема 5

Аминокислоты

5

-

-

-

-

4

Раздел IV

Высокомолекулярные соединения

5

2




2

-

11

13

4.1

Тема 1

Высокомолекулярные соединения. Строительные изделия и материалы на основе полимеров

5

2




2

-

-

-




Всего




12

6

10

-

44

72



КРАТКИЙ КУРС ЛЕКЦИЙ
Раздел I Основы строения и реакционная способность

органических соединений

1.1 Теория строения органических соединений

В 60-х гг XIX в. русский химик-органик А.М. Бутлеров создал теорию химического строения органических соединений. Основные положения этой теории сводятся к следующему:

1. Атомы в органических молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями в соответствии с их валентностью. Этот порядок называется химическим строением. Углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.

2. Химическое строение можно выразить структурной формулой, в которой химические связи между атомами изображаются черточками. Общее число черточек, отходящих от каждого атома, равно его валентности.

В сокращенных формулах не показывают атомы углерода и водорода и связи С–Н. Так, метилциклобутан можно изобразить следующим образом:



Структурная формула показывает порядок соединения атомов, но не всегда правильно отражает пространственное строение молекулы, в частности, углы между связями. Например, угол между связями С–С в алканах равен 109,50. Тем не менее, структурная формула пропана СН3-СН2-СН3,выглядит так, как будто этот угол равен 1800.

3. Физические и химические свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения молекул. Например, составу С2Н6О соответствуют два вещества – этанол и диметиловый эфир:



этанол диметиловый эфир

Этанол - жидкость с температурой кипения 78,4 0С; обладает слабовыраженными кислотными свойствами и способен вступать в реакцию с металлическим натрием. Диметиловый эфир – это газ с температурой кипения 23,7 0С, он проявляет свойства слабого основания за счет неподеленной электронной пары атома кислорода.

Вещества, описываемые одинаковой молекулярной формулой, но имеющие разное строение и, следовательно, разные физические и химические свойства, называются изомерами.

4. Атомы в молекуле оказывают друг на друга взаимное влияние. Свойства каждого атома зависят не только от его природы, но и от его окружения. Так, в молекуле уксусной кислоты СН3СООН атом водорода в группе СООН, обладая кислотными свойствами, может отщепляться в водном растворе в виде иона Н+, а атом водорода в группе СН3 прочно связан с атомом углерода и не обладает кислотными свойствами.

Все положения структурной теории, сформулированные еще в XIX веке, сохранили свое теоретическое и практическое значение до настоящего времени.

1.2 Классификация органических соединений

Все органические соединения условно можно разделить на две большие группы: углеводороды и производные углеводородов.

Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: углерода С и водорода Н. Например, метан СН4, ацетилен С2Н2, бензол С6Н6 и т.д.

Производные УВ – это продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие атомы или группы атомов. Например, аминометан СН3NH2, хлорметан СН3Cl, метанол СН3OH можно рассматривать как производные метана СН4.

В молекуле любого органического соединения выделяют углеродный скелет – это каркас органической молекулы, который представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Ниже представлена схема, показывающая классификацию органических веществ по строению углеводородного радикала:



Ациклические соединения – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов. Циклические соединения – соединения, в которых углеродные атомы образуют циклы:



циклический скелет алифатический скелет

Циклические скелеты, в свою очередь, подразделяют на карбоциклические (содержащие в цикле только атомы углерода) и гетероциклические (содержащие в цикле гетероатомы, другие атомы: атомы азота, кислорода, серы и т.д.):



карбоциклический скелет гетероциклический скелет

Ациклические скелеты не могут содержать гетероатомов, например, в молекуле этанола СН3-СН2-ОН углеродный скелет имеет вид С-С, а не C-C-О. Атом кислорода в данном случае относят к функциональной группе.

Ациклические углеродные скелеты бывают разветвленные и неразветвленные. В неразветвленных, или нормальных, скелетах каждый атом углерода связан с одним или двумя атомами углерода, а в разветвленных скелетах хотя бы один атом углерода связан с тремя или четырьмя атомами углерода:



неразветвленный скелет разветвленный скелет

В образующихся цепях атом углерода может быть связан либо с одним атомом углерода (первичный), с двумя (вторичный), тремя (третичный) и четырьмя четвертичный:



1 – первичные атомы углерода; 2 – вторичный атом углерода;

3 – третичный атом углерода; 4 – четвертичный атом углерода.
Поскольку атомы углерода могут образовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные) связи, то существует классификация по кратности связи: соединения, содержащие только одинарные связи углерод-углерод, называют насыщенными, или предельными; к которым относятся алканы (ациклические УВ) и циклоалканы (циклические УВ). Соединения с кратными связями (например, С=С) называют ненасыщенными, или непредельными. К ним относятся алкены, алкины, алкадиены.

В состав органических соединений кроме углеродного скелета могут входить и различные функциональные группы. Функциональные группы образуют все атомы, кроме водорода, или группы атомов, связанные с атомом углерода. Функциональные группы – это активные центры органических молекул. Классификацию органических соединений также проводят по функциональным группам. Важнейшие группы и соответствующие им классы соединений перечислены в таблице 3 в порядке возрастания старшинства.

Соединения, имеющие одинаковые функциональные группы, но отличающиеся числом атомов углерода называют гомологами. Они принадлежат одному классу, но отличаются друг от друга по составу на целое число групп СН2. Группа атомов СН2 называется гомологической разностью. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.
Таблица 3 – Важнейшие функциональные группы и классы органических соединений

Функциональная группа

Название группы

Классы соединений

-NO2

Нитро

Нитросоединения

-F, -Cl, -Br, -I

Галоген

Галогенпроизводные

-OR

Алкокси

Простые эфиры

-NH2

Аминогруппа

Амины

-SH

Меркапто

Меркаптосоединения

-ОН

Гидроксил

Спирты, фенолы

>С=О

Карбонил

Альдегиды, кетоны

-СООН

Карбоксил

Карбоновые кислоты


1.3 Изомерия органических соединений

Все изомеры делят на две большие группы – структурные изомеры и пространственные изомеры. Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком соединения атомов. В пространственных изомерах порядок соединения атомов один и тот же, но атомы благодаря электронным или геометрическим особенностям отличаются положением в пространстве относительно других атомов.


Среди структурных изомеров выделяют три группы:

1. Изомеры, принадлежащие одному классу соединений, но отличающиеся строением углеродных скелетов, например:



пентан 2-метилбутан



бутен–1 2-метилпропен

Этот вид изомерии характерен для всех классов органических соединений.

2. Изомеры, принадлежащие одному классу соединений, отличающиеся положением функциональной группы:



1-хлорпропан 2-хлорпропан

или кратной связи в молекуле:



3-метилбутен–1 3-метилбутен–2

Этот вид изомерии характерен для всех классов органических соединений, кроме предельных углеводородов.

3. Изомеры, относящиеся к различным классам органических соединений (межклассовые изомеры), например:

СН3СООН НСООСН3

уксусная кислота метилацетат

Единственный класс органических соединений, представители которого не имеют межклассовых изомеров, это – алканы (предельные алифатические углеводороды).

Пространственные изомеры (стереоизомеры) можно разделить на два класса: цис-транс-изомеры и оптические изомеры.

1. Цис-транс-изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах отсутствует свободное вращение вокруг связи С = С или С – С (в циклах) и заместители у двух соседних атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от плоскости, проходящей через двойную связь:



Цис- и транс-изомеры могут заметно отличаться друг от друга по своим физическим и химическим свойствам.

Если хотя бы один из атомов углерода при двойной связи соединен с двумя одинаковыми заместителями, то цис- и транс-изомеры совпадают друг с другом и, следовательно, представляют одно и то же вещество, например:



2. Оптическая изомерия характерна для молекул, которые не совпадают со своим зеркальным отображением. Таким свойством обладают любые молекулы, имеющие хотя бы один асимметрический (хиральный) центр – атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, оптические изомеры имеет молекула молочной кислоты СН3СН(ОН)СООН, в которой асимметрическим центром является центральный атом углерода:



Оптические изомеры имеют почти одинаковые физические и химические свойства.
1.4 Строение атома углерода. Типы гибридизаций

Электронная структура атома углерода в основном состоянии имеет вид 1s22s22p2. При небольшом возбуждении один из s-электронов переходит на 2р–подуровень, и атом приобретает электронную конфигурацию 1s22s12р3. При образовании связей 2s-орбиталь и от одной до трех 2p-орбиталей перемешиваются, образуя смешанные, или так называемые гибридные орбитали. Это явление называется гибридизацией. Основные типы гибридизации углерода:

1) sр3-Гибридизация (первое валентное состояние) характерна для насыщенных УВ. В этом случае в гибридизации участвуют одна 2s- и три 2p-орбитали, в результате образуются четыре одинаковые sp3-гибридные атомные орбитали (АО). Образовавшиеся гибридные орбитали образуют четыре σ-связи, в пространстве располагаются в форме тетраэдра на расстоянии максимального отталкивания друг от друга – под углом 109,5°.

2) sр2-Гибридизация (второе валентное состояние) характерна для органических соединений, содержащих двойную связь. Гибридизации подвергаются одна 2s- и две 2p-орбитали атома углерода. В результате образуются три sp2-гибридные орбитали, которые расположены под углом 120° друг к другу и направлены к вершинам правильного треугольника, в центре которого находится атом углерода. Три sp2-гибридные орбитали атома углерода образуют три σ-связи при перекрывании с орбиталями атомов других элементов. Единственная негибридная 2p-орбиталь может перекрываться с аналогичными негибридными 2p-орбиталями других атомов углерода с образованием π-связей.

3) sр-Гибридизация (третье валентное состояние) характерна для органических соединений, содержащих тройную связь. В этом случае одна 2s- и одна 2p-орбитали атома углерода в результате перемешивания образуют две одинаковые sp-гибридные орбитали, которые расположены под углом 180° друг к другу. Две sp-гибридные орбитали атома углерода образуют две σ-связи. Две негибридные 2р-орбитали образуют две π-связи.
1.5 Классификация органических реакций

I. По механизму протекания органические реакции делятся на гетеролитические и гомолитические.

1) Гетеролитические реакции. При разрыве химической связи электронная пара, осуществляющая ковалентную связь, целиком остается у одного из двух ранее связанных атомов, например:



В ходе таких реакций часто образуются промежуточные частицы – карбкатионы и карбанионы, например:



Карбкатионы представляют собой положительно заряженные частицы с тремя заместителями при центральном атоме углерода, имеющем одну вакантную орбиталь. Карбанионы – отрицательно заряженные частицы с тремя заместителями при центральном атоме углерода, имеющем орбиталь с парой электронов.

2) Гомолитические реакции. Для таких реакций характерен разрыв химических связей с разделением электронной пары, осуществлявшей ковалентную связь, например:



Частным случаем гомолитических реакций являются свободно-радикальные реакции, протекающие с образованием свободных радикалов как кинетически независимых частиц. Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.



Многие органические реакции, в частности реакции галоидирования, нитрования и окисления парафинов и алициклических углеводородов, протекают с образованием свободных радикалов. Свободные радикалы, как правило, более активны, чем молекулы с четным числом валентных электронов. Они легко взаимодействуют не только друг с другом (рекомбинация и диспропорционирование), но и главным образом с недиссоциированными молекулами, образуя при этом новый свободный радикал, который в свою очередь реагирует с молекулой и т. д. Таким образом, свободный радикал, возникнув однажды, вызывает цепь превращений, которая обрывается рекомбинацией радикалов или каким-либо другим способом.

Простым примером цепной органической реакции может служить хлорирование метана, происходящее на свету. Реакции галогенирования протекают по цепному радикальному механизму, который включает следующие стадии:
1. Инициирование цепи

Cl22 Cl•

2. Рост цепи

RH + Cl• → R• + HCl; R• + Cl2 → RCl + Cl•

3. Обрыв цепи

2 R• → R-R; R• + Cl• → RCl; 2 Cl• → Cl2

II. По конечному результату выделяют следующие типы химических реакций.

1) Реакции присоединения (символ A), в результате протекания которых из двух или нескольких молекул образуется одно новое вещество:



Частные случаи реакций присоединения:

- гидрирование – присоединение молекул водорода;

- гидратация – присоединение молекул воды;

- галогенирование – присоединение молекул галогена;

- гидрогалогенирование – присоединение молекул галогеноводорода.

2) Реакции замещения (символ S). В молекуле один атом или группа атомов замещаются другим атомом или группой атомов:



3) Реакции элиминирования (символ Е) сопровождаются отщеплением атомов или групп атомов и образованием нового вещества, содержащего кратную связь:



Частные случаи реакций отщепления:

- дегидрирование – отщепление молекул водорода;

- дегидратация – отщепление молекул воды;

- дегалогенирование – отщепление молекул галогена;

- дегидрогалогенирование – отщепление галогеноводорода.

4) Реакции разложения приводят к образованию новых веществ более простого строения:



5) Перегруппировки. В результате этих реакций происходит внутримолекулярное перемещение атомов или групп атомов без изменения молекулярной формулы соединений:



5) Реакции полимеризации – в результате присоединения мономеров друг к другу образуются новое вещество с большой молекулярной массой (полимер):



6) Реакции окисления. При окислении исходного вещества каким-нибудь окислителем образуется новое вещество:



Взаимодействующие в органической реакции вещества подразделяют на реагент и субстрат. При этом считается, что реагент атакует субстрат. Субстратом, как правило, считают молекулу, которая предоставляет атом углерода для новой связи.

III. По типу реагента реакции делятся на:

1) Нуклеофильные реакции (N). В таких реакциях реагент (нуклеофил) имеет на одном из атомов свободную пару электронов и является нейтральной молекулой или анионом (Hal-, OH-, RO-, RS-, RCOO-, R-, CN-, H2O, ROH, NH3, RNH2 и др.). Примером нуклеофильной реакции может служить нуклеофильное замещение (SN) у насыщенного атома углерода:



2) Электрофильные реакции (Е). Атакующий реагент (электрофил) имеет вакантную орбиталь и является нейтральной молекулой или катионом (Cl2, SO3, BF3, H+, Br+, R+, NO2+, и др.). Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи за счет электронов той частицы, с которой он взаимодействует. Например, электрофильное присоединение (AE) к С=С связи:



3) Радикальные реакции (R). В таких реакциях атакующим агентом является свободный радикал, образующийся при гомолитическом разрыве химической связи.

В зависимости от числа частиц, участвующих в элементарных реакциях, различают мономолекулярные и бимолекулярные реакции. Часто разные способы классификации используют в сочетании друг с другом. Например, реакции мономолекулярного и бимолекулярного нуклеофильного замещения (SN1 и SN2), мономолекулярного и бимолекулярного элиминирования (Е1 и Е2 ) и др.

  1   2   3   4   5   6   7   8   9   10

Похожие:

Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия» Уфа 2011 iconУчебно-методический комплекс по дисциплине теневая экономика уфа 2007 удк 33 Учебно-методический комплекс по дисциплине
Охватывает термин «цена подчинения зако­ну»
Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия» Уфа 2011 iconУчебно-методический комплекс по дисциплине Органическая химия (название)
Охватывает основные разделы теоретического курса органической химии. Задачи, включенные в контрольную работу, разделяются на пять...
Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия» Уфа 2011 iconУчебно-методический комплекс по дисциплине Управление, сертификация и инноватика
...
Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия» Уфа 2011 iconУчебно-методический комплекс по дисциплине Химия воды и микробиология (название)
Учебно-методический комплекс по дисциплине Химия воды и микробиология
Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия» Уфа 2011 iconУчебно-методический комплекс по дисциплине: «Прикладная органическая химия» для студентов 5 курса очной формы обучения
Однако почти неизбежным результатом универсальности этого подхода является отказ от рассмотрения промышленных процессов, если они...
Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия» Уфа 2011 iconУчебно-методический комплекс по дисциплине: «Органическая химия» для студентов 1 курса очной формы обучения
Тверского государственного университета специальности 080401 Товароведение и экспертиза товаров в течение 2-х триместров (всего 36...
Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия» Уфа 2011 iconУчебно-методический комплекс по дисциплине специальность 032300. 00 (050101)- химия с дополнительной специальностью «Профессиональное обучение (охрана окружающей среды и природопользование)»
Аналитическая химия : учебно-методический комплекс по дисциплине : специальность 032300. 00 (050101) – Химия с дополнительной специальностью...
Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия» Уфа 2011 iconУчебно-методический комплекс по дисциплине «Экология»
Дисциплина входит в федеральный компонент цикла общих математических и естественнонаучных дисциплин специальности и является обязательной...
Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия» Уфа 2011 iconУчебно-методический комплекс по дисциплине «Основы теории управления»
Дисциплина входит в федеральный компонент цикла общепрофессиональных дисциплин специальности и является обязательной для изучения....
Учебно-методический комплекс по дисциплине «органическая химия» Уфа 2011 iconУчебно-методический комплекс по дисциплине «Физика»
Вагоны. Дисциплина входит в федеральный компонент цикла общих математических и естественнонаучных дисциплин специальности и является...
Разместите кнопку на своём сайте:
kurs.znate.ru


База данных защищена авторским правом ©kurs.znate.ru 2012
обратиться к администрации
kurs.znate.ru
Главная страница